아지드 화합물 합성을 위한 새로운 방법으로 산업적 활용 범위 확대

Jul 19, 2023

아지드 화합물은 유기 및 재료 화학에서 필수 화합물인 아민 및 트리아졸과 같은 유기질소의 후속 합성에 중추적인 역할을 합니다. '클릭' 반응으로 합성할 수 있는 트리아졸은 의약품 및 기타 산업 발전에서 주목을 받고 있습니다. 그러나 아지도 그룹은 친전자성이며 탄소 음이온과 같은 다양한 친핵체에 취약합니다. 이는 아지도 그룹을 갖는 탄소 음이온의 합성에 있어 중요한 과제를 제기합니다.

이를 위해 도쿄이과대학(TUS) 요시다 스구루(Suguru Yoshida) 부교수가 이끄는 일본 연구진이 혁신적이고 효율적인 아지드 합성 방법을 개발했습니다. 화학의 프론티어(Frontiers in Chemistry) 저널에 게재된 최근 기사에서 Yoshida 박사와 그의 동료인 Rina Namioka(TUS) 및 Minori Suzuki(도쿄 의과 치과 대학)는 유기마그네슘(유기 화합물을 함유한 유기 화합물)을 제조하는 효율적인 방법을 자세히 설명했습니다. 탄소에 연결된 마그네슘 이온) 보호된 아지도 그룹을 갖는 중간체. 이 논문은 화학 분야 프론티어(Frontiers in Chemistry) 저널 11권에 게재되었습니다.

요시다 박사는 “우리가 발견한 아지드기 보호법을 바탕으로 합성법을 개발하면 쉽게 합성할 수 있는 아지드 화합물의 범위가 확대될 수 있다고 믿기 때문에 이번 연구를 진행했다”고 말했다.

이 합성 방법의 참신함은 디(tert-부틸)(4-(디메틸아미노) 페닐포스핀(Amphos)으로 아지도 그룹을 보호하고 요오드-마그네슘 교환을 통해 다양한 아지드 합성에 사용되는 유기마그네슘 중간체의 제조를 실현했다는 점입니다. 다양한 친전자체를 이용한 변환 후 황 원소로 탈보호함으로써, 본 연구에서 저자들은 그리나르 반응을 활용한 새로운 아지드 합성법을 발견하고 1,2,3-트리아졸의 새로운 합성법을 개발했다.

구체적으로 연구팀은 최근 개발한 '아지드기 보호법'을 이용해 아지도기를 갖는 요오드화아릴과 요오드-마그네슘 교환반응이 효율적으로 진행된다는 사실을 발견했다. 연구원들이 이 새로운 아지드 합성 방법을 달성할 수 있게 한 기본 메커니즘에 대해 요시다 박사는 "이 반응에 의해 합성된 유기마그네슘 화합물의 그리냐르 반응은 광범위한 아지드 화합물의 합성에 성공했습니다."라고 회상합니다.

아지드 화합물은 클릭 화학에서 1,2,3-트리아졸 합성에 중심적인 역할을 하기 때문에 이 방법은 의약품 및 기타 산업적으로 중요한 제품의 효율적인 개발에 기여할 것으로 기대됩니다.

"우리 연구실은 현재 이러한 화합물의 도구 상자를 확장하기 위해 포스파지드 부분을 갖는 카르보 음이온의 준비 및 변환에 대한 연구를 수행하고 있습니다"라고 낙관적인 Yoshida 박사는 말합니다. 아민 및 트리아졸과 같은 광범위한 유기질소 화합물의 후속 합성을 촉진하는 원활하고 효율적인 아지드 합성은 합성 유기 화학, 제약 과학 및 재료 화학 커뮤니티에 막대한 이점을 제공할 것입니다.

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참조

DOI: https://doi.org/10.3389/fchem.2023.1237878

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